NAMA : FEFRI PERRIANTY
NIM : RRA1C112006

 Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat  tanggal 8 Januari 2014.


1.  Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

Jawaban :

         Pada benzena dimana benzene merupakan senyawa aromatik, Contohnya pada benzene dan turunanya seperti Toluena, Stirena , Anilina. Benzena merupakan   senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah. Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi. Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.

2.   Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

           

Jawaban :

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, berdasarkan sifat kimianya  Senyawa aromatik itu lebih mudah di subtitusi dari pada diadisi itu di karenakan  senyawa aromatic merupakan senyawa yang stabil ikatannya sehingga adanya reaksi resonansi karena terjadinya delokalisasi atau perpindahan daerah elektronnya sehingga ikatannya sukar untuk di putuskan , namun bila bereaksi senyawa aromatik dapat terbakar dengan sempurna karena bereaksi sempurna dengan oksigen tanpa menyisahkan karbon.Karena itulah Senyawa aromatik digunakan sebagai penambahan bahan pada bensin dan pertamax untuk menaikkan nilai oktan pada masing-masing bahan bakar tersebut.

Dibandingkan dengan bahan bakar komersil yang lain senyawa aromatik memiliki angka oktan yang lebih tinggi , dimana benzene memiliki angka oktan yaitu sebesar 101 di bandingkan dengan bahan bakar komersil lain seperti pertamax, dimana pertamax hanya memiliki  angka oktan sebesar 92.

Dimana angka oktan itu sendiri didefinisikan sebagai ukuran bahan bakar yang memiliki kesetaraan karakteristik , yang menunjukan semakin besar angka oktan yang dimiliki maka berpotensi besar untuk menghasilkan pembakaran yang sempurna tanpa menyisahkan karbon.

3.   Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

Jawaban: 

Alkohol adalah suatu senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon primer, alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder, alkohol tersier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai rumus struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik, dan dengan  Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik.

PH fenol leboh kecil dari pada Ph asam asetat (pK_a = 4,74), Karena itu fenol lebih asam dibanding alkohol, maka dari pada itu untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai  untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

4  Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu. 

 

Jawaban :

Pertama Eter itu sendiri lebih non polar dari pada alkohol  dikarenakan  gugus fungsi yang diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, dimana eter memiliki gugugs fungsi  R-O-R, alkena C=C, alkohol R-OH. Polaritas ikatan ditentukan oleh elektronegativitas atom-atom yang terlibat. karbon dan hydrogen memiliki elektronegativitas yang mirip, sehingga ikatan C-H relative nonpolar. (H =2,1 C= 2,5) Unsur-unsur yang berada pada bagian kanan dalam table periodik, seperti oksigen, fluorin, dan klorin memiliki kemampuan menarik elektron (elektronegativitas) lebih besar dibandingkan dengankarbon. Dengan demikian, ketika atom karbon berikatan dengan salah satu dari atom tersebut maka terbentuk ikatan yang terpolarisasi.Elektron akan cenderung tertarik ke atom yang lebih elektronegatif. Unsur-unsur yang berada pada bagian kiri dalam tabel periodik bersifat kurang elektronegatif dibandingkan karbon. Dengan demikian, ketika karbon berikatan dengan mereka, elektron akan cenderung tertarik ke karbon dan mengakibatkan atom karbon bermuatan parsial negatif.

Kedua contohnya pada Dimetil eter dikarenakan  ikatan R-O-R tidak membentuk sudut 180 derajat  sehingga momen dipolnya tidak saling meniadakan. Oleh karena itu, eter masih mempunyai momen dipol (momen dipole dietil eter 1.18 D). Kecilnya momen dipole eter tidak banyak mempengaruhi titik didihnya, dimana titik didih eter kurang lebih sama dengan senyawa alkana yang mempunyai berat molekul relative sama. Ikatan hydrogen menyebabkan molekul-molekul alcohol terikat lebih kuat, sedangkan pada eter tidak terjadi ikatan hydrogen.

Ketiga contohnya pada Etil Metil Eter (Metoksi etana) Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil  .