SENYAWA AROMATIK

Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi terdelokalisasi atau terkonjugasi. Senyawa ini bersifat stabil dan melimpah baik dalam bentuk alami maupun sintetisnya. Nama aromatik diambil berdasarkan pada aroma kuat yang dihasilkannya. Struktur molekul senyawa ini berbentuk siklik dan datar. Menurut aturan Huckel setiap atom siklik harus memiliki orbital p yang tegak lurus bidang cincin.

Yang termasuk senyawa aromatis adalah Senyawa benzena dan Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena.

Senyawa hidrokarbon aromatik pada umumnya bersifat non polar  seperti halnya senyawa hidrokarbon alifatik dan alisiklik. Karena bersifat non polar, maka senyawa ini tidak dapat larut dalam air. Benzena sendiri merupakan molekul aromatik paling sederhana juga sering dijadikan pelarut organik. Keistimewaan benzena yaitu dapat membentuk azeotrop dengan air.

Senyawa benzena dapat disubstitusi oleh gugs lain sehingga dapat mengalami isomerisasi pada strukturnya. Hal ini dikarenakan adanya perbedaan urutan penempatan substituen pada struktur cincinnya.

Isomer yang dapat dibentuk yaitu isomer orto (o-), para (p-), dan meta (m-). Isomer para akan memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan dengan isomer lainnya, karena lebih simetris. Dengan demikian, maka isomer ini dapat membentuk kisi kristal yang sifatnya lebih teratur dan lebih kuat.

            Struktur Benzena

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2

Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.

Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

• Toluena
  Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

• Stirena
  Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

• Anilina
  Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

• Benzaldehida
  Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)

• Fenol
  Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.