SENYAWA AROMATIK

Senyawa aromatik terdiri dari kelas hidrokarbon yang mencakup enam anggota dan memiliki cincin karbon tak jenuh di mana elektron valensi ikatan pi terdelokalisasi atau terkonjugasi. Senyawa ini bersifat stabil dan melimpah baik dalam bentuk alami maupun sintetisnya. Nama aromatik diambil berdasarkan pada aroma kuat yang dihasilkannya. Struktur molekul senyawa ini berbentuk siklik dan datar. Menurut aturan Huckel setiap atom siklik harus memiliki orbital p yang tegak lurus bidang cincin.

Yang termasuk senyawa aromatis adalah Senyawa benzena dan Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena.

Senyawa hidrokarbon aromatik pada umumnya bersifat non polar  seperti halnya senyawa hidrokarbon alifatik dan alisiklik. Karena bersifat non polar, maka senyawa ini tidak dapat larut dalam air. Benzena sendiri merupakan molekul aromatik paling sederhana juga sering dijadikan pelarut organik. Keistimewaan benzena yaitu dapat membentuk azeotrop dengan air.

Senyawa benzena dapat disubstitusi oleh gugs lain sehingga dapat mengalami isomerisasi pada strukturnya. Hal ini dikarenakan adanya perbedaan urutan penempatan substituen pada struktur cincinnya.

Isomer yang dapat dibentuk yaitu isomer orto (o-), para (p-), dan meta (m-). Isomer para akan memiliki titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan dengan isomer lainnya, karena lebih simetris. Dengan demikian, maka isomer ini dapat membentuk kisi kristal yang sifatnya lebih teratur dan lebih kuat.

            Struktur Benzena

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi : C2H4 + Cl2 --> C2H4Cl2

Reaksi substitusi : C6H6 + Cl2 --> C6H5Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.

Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

• Toluena
  Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

• Stirena
  Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

• Anilina
  Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.

• Benzaldehida
  Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)

• Fenol
  Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.

UJIAN MID SEMESTER

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah              :  Kimia Organik I

SKS                             : 3 SKS

Waktu                       : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu               : Dr. Syamsurizal

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.     Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

JAWABAN :

Menurut pendapat saya, misalnya senyawa Butana ( C₄H₁₀ ),memiliki 2 isomer, yaitu:

1.      n-butana

struktur C₄H₁₀  yang pertama :

CH₃ – CH₂ – CH₂ –CH₃

ü Mempunyai titik didih : -135 ⁰C

ü Mempunyai titik leleh : 0 ⁰C

ü Berwujud : gas

ü Entalpi pembakaran pada n-butana : -2880 KJ/mol

2.      Isobutana

                        Struktur  C₄H₁₀  yang kedua :

                                  CH₃ – CH – CH₃

                                              I      

                                            CH₃

ü Mempunyai titik didih : -145 ⁰C

ü Mempunyai titik leleh : -10 ⁰C

ü Berwujud : gas

ü  Entalpi pembakaran pada 2-metil butana : -5460 KJ/mol

a.     Satu-satunya penjelasan yang paling mungkin penyebab ke dua molekul  C₄H₁₀  tersebut mempunyai sifat fisik yang berbeda, biarpun rumus molekulnya sama kemungkinan struktur rangka kedua molekul tersebut berbeda. Ternyata struktur C₄H₁₀ pertama mempunyai rantai lurus, sedangkan struktur molekul C₄H₁₀ yang kedua mempunyai rantai bercabang.Hal inilah yang menyebabkan C₄H₁₀ pertama mempunyai titik lebur dan titik leleh tinggi di bandingkan C₄H₁₀ yang kedua.

B.    Menurut saya, kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC, MAKA  n-butana lebih stabil dibandingkan isobutana , Hal tersebut terjadi dikarenakan titik didih n-butana lebih tinggi yaitu -135 ⁰C di bandingkan dengan isobutana yang hanya memiliki titik didih -145 ⁰C

2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

JAWABAN :

Menurut pendapat saya,bila suatu senyawa alkena yang berisomerkan cis dan trans di bakar, maka isomer cis lah yang memiliki entalpi pembakaran yang lebih besar, Hal tersebut dikarenakan Apabila titik didihnya lebih tinggi maka tingkat entalpi pembakaran semakin kecil,Oleh karena itu isomer cis yang mempunyai titik didih 145 ⁰C yang dibandingkan dengan isomer trans yang mempunyai titik didih hanya 75 ⁰C maka entalpi pembakaran yang lebih tinggi terjadi pada isomer cis, yang memiliki titik didih rendah.

3.     Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

JAWABAN :

Menurut pendapat saya, idenya adalah dengan cara mengubah ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap dengan cara menambahkan atom yang lain.

ü Sifat kimia alkana

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dikatalisis oleh panas atau sinar ultraviolet. Dari reaksi tersebut terjadi pergantian 1 atom H dari alkana terkait. Namun apabila halogen yang tersedia cukup memadai atau berlebih, maka terjadi pergantian lebih dari satu atom bahkan semua atom H digantikan oleh halogen. Berdasarkan penelitian laju pergantian atom H sebagai berikut H₃ > H₂ > H₁.   Reaksi pergantian atom dalam suatu senyawa disebut reaksi substitusi.

Misalnya

CH₄ + Cl₂ →    CH₃Cl  +  HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ +  HCl

ü Sifat kimia alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

ü Sifat kimia alkuna

1. Dengan jumlah C yang sama , alkuna lebih reaktif dibanding dengan alkana.

2. Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan

tunggal dengan menambah atom lain.

v Menurut saya perbedaan sifat kimia yang paling mencolok dari ketiga hidrokarbon adalah alkana dapat mengalami tiga reaksi yaitu reaksi oksidasi,reaksi subtitusi ,dan reaksi eliminasi.Sedangkan Alkena dan Alkuna hanya dapat mengalami reaksi oksidasi dan reaksi adisi.

UJIAN MID SEMESTER

UJIAN MID SEMESTER

Matakuliah              :  Kimia Organik I

SKS                             : 3 SKS

Waktu                       : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu               : Dr. Syamsurizal

Petunjuk:

Jawablah pertanyaan beriktut melalui tahap-tahap pendekatan saintifik. Semua jawaban anda wajib diposting diblog masing-masing.

1.     Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.     Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.     Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

JAWABAN :

Menurut pendapat saya, misalnya senyawa Butana ( C₄H₁₀ ),memiliki 2 isomer, yaitu:

1.      n-butana

struktur C₄H₁₀  yang pertama :

CH₃ – CH₂ – CH₂ –CH₃

ü Mempunyai titik didih : -135 ⁰C

ü Mempunyai titik leleh : 0 ⁰C

ü Berwujud : gas

ü Entalpi pembakaran pada n-butana : -2880 KJ/mol

2.      Isobutana

                        Struktur  C₄H₁₀  yang kedua :

                                  CH₃ – CH – CH₃

                                              I      

                                            CH₃

ü Mempunyai titik didih : -145 ⁰C

ü Mempunyai titik leleh : -10 ⁰C

ü Berwujud : gas

ü  Entalpi pembakaran pada 2-metil butana : -5460 KJ/mol

a.     Satu-satunya penjelasan yang paling mungkin penyebab ke dua molekul  C₄H₁₀  tersebut mempunyai sifat fisik yang berbeda, biarpun rumus molekulnya sama kemungkinan struktur rangka kedua molekul tersebut berbeda. Ternyata struktur C₄H₁₀ pertama mempunyai rantai lurus, sedangkan struktur molekul C₄H₁₀ yang kedua mempunyai rantai bercabang.Hal inilah yang menyebabkan C₄H₁₀ pertama mempunyai titik lebur dan titik leleh tinggi di bandingkan C₄H₁₀ yang kedua.

B.    Menurut saya, kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC, MAKA  n-butana lebih stabil dibandingkan isobutana , Hal tersebut terjadi dikarenakan titik didih n-butana lebih tinggi yaitu -135 ⁰C di bandingkan dengan isobutana yang hanya memiliki titik didih -145 ⁰C

2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

JAWABAN :

Menurut pendapat saya,bila suatu senyawa alkena yang berisomerkan cis dan trans di bakar, maka isomer cis lah yang memiliki entalpi pembakaran yang lebih besar, Hal tersebut dikarenakan Apabila titik didihnya lebih tinggi maka tingkat entalpi pembakaran semakin kecil,Oleh karena itu isomer cis yang mempunyai titik didih 145 ⁰C yang dibandingkan dengan isomer trans yang mempunyai titik didih hanya 75 ⁰C maka entalpi pembakaran yang lebih tinggi terjadi pada isomer cis, yang memiliki titik didih rendah.

3.     Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

JAWABAN :

Menurut pendapat saya, idenya adalah dengan cara mengubah ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap dengan cara menambahkan atom yang lain.

ü Sifat kimia alkana

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dikatalisis oleh panas atau sinar ultraviolet. Dari reaksi tersebut terjadi pergantian 1 atom H dari alkana terkait. Namun apabila halogen yang tersedia cukup memadai atau berlebih, maka terjadi pergantian lebih dari satu atom bahkan semua atom H digantikan oleh halogen. Berdasarkan penelitian laju pergantian atom H sebagai berikut H₃ > H₂ > H₁.   Reaksi pergantian atom dalam suatu senyawa disebut reaksi substitusi.

Misalnya

CH₄ + Cl₂ →    CH₃Cl  +  HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ +  HCl

ü Sifat kimia alkena

Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.

Reaksi yang terjadi pada alkena :

1.      Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)

a.   Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)

CH₂=CH₂   +  Cl₂                     CH₂Cl-CH₂Cl

Etena klorin 1,2-dikloroetana

b.   Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

CH₂=CH₂(g)    +  H₂(g)    katalis Ni/Pt       CH₃-CH₃(g)

Etena etana

c.   Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)

Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida (HX) akan  terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom H lebih banyak.

CH₃CH=CH₂  +  HBr      CH₃CH-CH₃Br

1-propen a2-bromopropana

ü Sifat kimia alkuna

1. Dengan jumlah C yang sama , alkuna lebih reaktif dibanding dengan alkana.

2. Reaksi adisi, mengubah ikatan rangkap menjadi ikatan

tunggal dengan menambah atom lain.

v Menurut saya perbedaan sifat kimia yang paling mencolok dari ketiga hidrokarbon adalah alkana dapat mengalami tiga reaksi yaitu reaksi oksidasi,reaksi subtitusi ,dan reaksi eliminasi.Sedangkan Alkena dan Alkuna hanya dapat mengalami reaksi oksidasi dan reaksi adisi.