NAMA : FEFRI PERRIANTY
NIM : RRA1C112006
Ujian Akhir Semester
Kimia Organik I
Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si
Jawaban diposting diblog dan diprint jawabannya diserahkan ke UNJA Pasar dengan staf administrasi paling lambat tanggal 8 Januari 2014.
1. Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.
Jawaban :
Pada benzena dimana benzene merupakan senyawa aromatik, Contohnya pada benzene dan turunanya
seperti Toluena, Stirena , Anilina. Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap)
yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi.. Hal ini terjadi karena adanya resonansi
yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah. Ikatan
rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau
asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap
benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut
berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga
menyulitkan terjadinya reaksi adisi. Resonansi terjadi karena adanya
delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Teori resonansi
dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua
karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang
kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.
2.
Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa
aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar
komersil.
Jawaban :
Benzena merupakan
suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, berdasarkan sifat kimianya Senyawa aromatik itu lebih mudah di subtitusi
dari pada diadisi itu di karenakan senyawa
aromatic merupakan senyawa yang stabil ikatannya sehingga adanya reaksi
resonansi karena terjadinya delokalisasi atau perpindahan daerah elektronnya
sehingga ikatannya sukar untuk di putuskan , namun bila bereaksi senyawa
aromatik dapat terbakar dengan sempurna karena bereaksi sempurna dengan oksigen
tanpa menyisahkan karbon.Karena
itulah Senyawa
aromatik digunakan sebagai penambahan bahan pada bensin dan pertamax untuk
menaikkan nilai oktan pada masing-masing bahan bakar tersebut.
Dibandingkan
dengan bahan bakar komersil yang lain senyawa aromatik memiliki angka oktan
yang lebih tinggi , dimana benzene memiliki angka oktan yaitu sebesar 101 di
bandingkan dengan bahan bakar komersil lain seperti pertamax, dimana pertamax
hanya memiliki angka oktan sebesar
92.
Dimana angka oktan itu sendiri didefinisikan sebagai ukuran bahan bakar yang
memiliki kesetaraan karakteristik , yang menunjukan semakin besar angka oktan
yang dimiliki maka berpotensi besar untuk menghasilkan pembakaran yang sempurna
tanpa menyisahkan karbon.
3. Anda telah memahami
mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam
asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat fenol lebih bersifat asam
dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan
contohnya.
Jawaban:
Alkohol adalah suatu senyawa organik yang tersusun
dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari alkohol dapat ditentukan
dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal sebagai alkohol primer
dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon primer, alkohol sekunder
dimana gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder, alkohol tersier dimana
gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier. Sedangkan fenol mempunyai
rumus struktur yang seripa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat
langsung pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus
umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion
yang dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya
disebar (delokalissai) oleh cincin aromatik.
PH fenol leboh kecil dari pada Ph asam asetat (pKa =
4,74), Karena itu fenol lebih asam dibanding alkohol, maka dari pada itu untuk
membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi
natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai untuk mengubah alkohol menjadi ion
alkoksida).
4 Eter secara umum lebih non polar dari
pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya tiga contoh eter yang lebih
polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.
Jawaban :
Pertama Eter itu sendiri lebih non polar dari pada alkohol
dikarenakan gugus fungsi yang
diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, dimana eter memiliki gugugs
fungsi R-O-R, alkena C=C, alkohol R-OH. Polaritas
ikatan ditentukan oleh elektronegativitas atom-atom yang terlibat. karbon dan
hydrogen memiliki elektronegativitas yang mirip, sehingga ikatan C-H relative nonpolar.
(H =2,1 C= 2,5) Unsur-unsur yang berada pada bagian kanan dalam table periodik,
seperti oksigen, fluorin, dan klorin memiliki kemampuan menarik elektron
(elektronegativitas) lebih besar dibandingkan dengankarbon. Dengan demikian,
ketika atom karbon berikatan dengan salah satu dari atom tersebut maka
terbentuk ikatan yang terpolarisasi.Elektron akan cenderung tertarik ke atom
yang lebih elektronegatif. Unsur-unsur yang berada pada bagian kiri dalam tabel
periodik bersifat kurang elektronegatif dibandingkan karbon. Dengan demikian,
ketika karbon berikatan dengan mereka, elektron akan cenderung tertarik ke
karbon dan mengakibatkan atom karbon bermuatan parsial negatif.
Kedua contohnya pada Dimetil eter dikarenakan ikatan R-O-R tidak membentuk sudut 180 derajat sehingga momen dipolnya tidak saling
meniadakan. Oleh karena itu, eter masih mempunyai momen dipol (momen dipole
dietil eter 1.18 D). Kecilnya momen dipole eter tidak banyak mempengaruhi titik
didihnya, dimana titik didih eter kurang lebih sama dengan senyawa alkana yang
mempunyai berat molekul relative sama. Ikatan hydrogen menyebabkan
molekul-molekul alcohol terikat lebih kuat, sedangkan pada eter tidak terjadi
ikatan hydrogen.
Ketiga contohnya pada Etil Metil
Eter (Metoksi etana) Jika dibandingkan dengan senyawa alkohol, titik didih dan
titik leleh Etil Metil Eter lebih kecil. Ini terjadi karena antar molekul eter
tidak membentuk ikatan hidrogen. Sehingga Eter Metil Eter juga cenderung
bersifat non polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil .
